Né dans une grande famille de 14 enfants dans la région de Waianae à Honolulu en 1928, Herbert K. Pililaau était, selon ceux qui le connaissaient le mieux, un enfant discret et sans prétention qui aimait écouter de la musique classique et rester seul. Dans une entrevue avec ses nombreux frères et soeurs en 1989, sa famille a décrit Pililaau comme un «garçon adorable» qui «ne pouvait pas tuer une mouche». Ses frères ont fait remarquer qu'il s'abstiendrait souvent de participer à la cohabitation, préférant sa propre compagnie à celle des autres.
En 1951, Pililaau fut mobilisé avec 4 000 autres Hawaïens pour servir dans la guerre de Corée. En raison de ses croyances chrétiennes profondément ancrées, Pililaau a d'abord eu l'idée de se déclarer objecteur de conscience. Cependant, pour des raisons qu'il ne connaissait que, il décida de ne pas le faire et se présenta au poste. Au cours de la formation de base, les pairs de Pililaau ont été surpris lorsque, contre toute attente, il s’est révélé le membre le plus fort et le plus en forme de son entreprise. Malgré cela, l'homme-montagne hawaïen de 6 pieds de haut est resté stoïque et humble, “rarement socialiser avec les autres hommes«Passe la majorité de son temps libre à lire la Bible ou à écrire des lettres à sa famille.
Quelques mois seulement après le début de son entraînement de base, en mars 1951, Pililaau fut envoyé en Corée du Nord avec le rang de soldat de première classe pour rejoindre le 23e régiment d'infanterie. À son arrivée en Corée, Pililaau s’est officiellement porté volontaire pour être le fusil automatique de sa compagnie, une position risquée et dangereuse qui l’obligerait à faire face au poids de la puissance de feu de l’ennemi. Quand on lui a demandé pourquoi il était si disposé à faire du bénévolat pour un tel travail, Pililaau a expliqué de façon très objective: "Quelqu'un devait le faire."
Dans le cadre du 23e régiment, Piliaau et sa compagnie ont joué un rôle clé dans le désormais célèbreBataille de Bloody Ridge,en août de la même année. Cependant, c'était environ un mois plus tard à la soi-disantBataille de crête chagrinque Pililaau irait tout Hollywood sur les troupes ennemies.
Aux premières heures du 17 septembre 1951, les soldats nord-coréens ont tendu une embuscade au sommet d’une colline stratégique. Après une escarmouche prolongée, son unité a été contrainte de se retirer. Ils se sont ensuite regroupés et ont chargé la colline, avec Pililaau à la tête de l'assaut.
Vers midi, l’unité de Pililaau a de nouveau été forcée de se retirer par un autre peloton de soldats nord-coréens décidés à prendre la colline. Pililaau a alors pris la décision qui ferait de lui une légende. Un peu après midi, Pililaau se tourna vers ses camarades et leur dit qu'il resterait pour couvrir la retraite. Alors que les soldats américains se retiraient, il ouvrit le feu sur l’ennemi qui avançait avec son fusil automatique M1918 Browning.
Après avoir effectué leur retrait en toute sécurité, les soldats américains ont regardé impuissante, à environ deux cents mètres de la colline, pendant que Pililaau utilisait ses munitions. À court de balles, il a commencé à lancer des grenades sur les troupes qui se fermaient. Quand Piliaau a manqué de grenades, il a commencé à jeter des pierres. Lorsque les soldats ennemis se trouvèrent presque au-dessus de lui, il tira son couteau de tranchée et chargea, poignardant d'un bras et frappant de l'autre. Comme son chef d'équipe l'a noté,
Il y avait Herb debout, combattant beaucoup de l'ennemi. C'était main à main et juste Herb contre tous. Nous voulions tous remonter pour l’aider, mais le capitaine a répondu «Non». Nous avons essayé d’aider Herb en tirant quelques coups, mais ils n’ont fait aucun bien. Tout à coup, ils l'ont abattu et quand il est descendu, ils l'ont baïonnetté. C'était ça.
Le lendemain, des soldats américains ont retrouvé le corps de Pililaau… et les corps d’une quarantaine de soldats nord-coréens qu’il a réussi à tuer avant que l’armée qui avance n’ait pu le faire tomber.
Pour ses exploits, Pililaau a reçu la médaille d'honneur du Congrès, ce qui en fait le premier hawaïen à remporter ce prix prestigieux. Selon ses frères et sœurs, la famille de Pililaau ne croyait pas au début être capable d'un acte de badasserie aussi ridicule et aurait été stupéfaite en entendant la nouvelle que l'enfant silencieux et modeste qu'ils avaient connu avant la guerre était mort de mort combat à la main.
Ce qui n’a pas surpris la mère de Pililaau, c’est la nouvelle de la mort de son fils. Selon la sœur de Pililaau, Mercy, leur mère a déclaré qu’elle avait eu un rêve la nuit de son décès, au cours de laquelle Pililaau s’était approchée d'elle et lui avait expliqué que son heure était venue. Nul doute que tous les êtres chers des soldats ont souvent de tels rêves quand ils se rendent compte que le soldat est en guerre; mais dans ce cas, malheureusement, le sien est devenu réalité.
